Khi Trump mới khởi nghiệp, ông có rất ít kinh nghiệm xây các dự án và không có một chút kinh nghiệm nào về thị trường bất động sản của Manhattan. Vì thế ông đã gặp rất nhiều khó khăn khi đưa ra các kế hoạch của mình. Nhưng, với tài năng bậc thầy về nghệ thuật thuyết phục, Trump đã không cho phép chuyện đó ảnh hưởng tới thành công của ông. Trong một trong những lần đàm phán đầu tiên của Trump để mua mảnh đất dọc sông Hudson, Trump nhớ lại: “Tôi không thể thuyết phục ông chủ nhà dựa vào kinh nghiệm và thành tích của tôi, vì thế tôi đã thuyết phục ông ta bằng năng lượng và sự nhiệt tình của tôi”. Một tình huống tương tự Trump gặp phải khi chuyển đổi The Commodore thành khách sạn Grand, ông đã hướng dẫn kiến trúc sư “Hãy làm như thể chúng ta đã đầu tư rất nhiều vào các bản vẽ. Một bài diễn thuyết hoàn hảo sẽ khiến chúng ta thành công”. Trump tin rằng một bài diễn thuyết trông giống như được chuẩn bị bởi một công ty hàng đầu với nguồn ngân sách lớn sẽ đáng tin cậy hơn chỉ một vài bản vẽ sơ bộ trong căn hộ nhỏ bé và bình thường của Trump lúc đó. Bằng cách khiến cho những chủ đất tin rằng Trump là người tốt nhất và người duy nhất có thể làm được dự án, ông đã có thể thuyết phục và tạo ra những điều khoản hợp đồng mang lại thành công cho chính bản thân mình. Phòng thủ bằng cách… thách thức và ép đối phương “Phải luôn đề phòng”, Trump đã nói như vậy. Khi mới chân ướt chân ráo vào thị trường bất động sản ở Manhattan những năm 1970, Trump đã phát hiện ra khoảnh đất ở đường số 56 và đại lộ số 5 là một miếng mồi bở. Ngay lập tức, Trump bắt đầu xây dựng kế hoạch để có được nó. Tòa nhà 11 tầng lúc đó thuộc sở hữu của Genesco. Trump biết rằng trong hoàn cảnh suy thoái của thị trường bất động sản lúc đó thì việc mua bán là vô cùng khó khăn. Bị nhiều người nói rằng kế hoạch của ông không hiện thực, nhưng Trump đã không đầu hàng. “Tôi đã không nao núng, thậm chí lúc đó tôi phải đối mặt với việc không có ai ủng hộ. Có thể bạn sẽ không nghĩ được rằng, sự kiên nhẫn chính là sự khác biệt giữa thành công và thất bại”, Trump nhớ lại. Sự kiên nhẫn đã giúp Trump chiến thắng, và giờ đây khoảnh đất đó đã trở thành Trump Tower huyền thoại. Tòa nhà 58 tầng với thiết kế hoàn hảo và có thác nước trong nhà đã trở thành một điểm nhấn của toàn New York. Trump hiểu rằng muốn thành công, ông cần phải lờ đi những lời chỉ trích và duy trì một ý chí vững vàng. Chưa bao giờ lùi bước, Trump luôn nhấn mạnh đến lời khuyên của mình “Khi có ai đó thách thức bạn, hãy chiến đấu. Hãy tàn bạo, cứng rắn và chiến thắng.” Và ông đã làm như vậy trong mọi cuộc đàm phán của mình, không bao giờ hài lòng với một câu trả lời “không”.
